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Enantioselektive Totalsynthese von Arglabin
Author(s) -
Kalidindi Srinivas,
Jeong Won Boo,
Schall Andreas,
Bandichhor Rakeshwar,
Nosse Bernd,
Reiser Oliver
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200701584
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Auf den Ringschluss kommt es an : Beschrieben wird die erste enantioselektive Totalsynthese des Guaianolid‐Naturstoffs Arglabin und seines Dimethylamino‐Addukts, die gute Ergebnisse bei der Behandlung verschiedener Krebsarten zeigen. Schlüsselschritte sind eine Cu I ‐katalysierte asymmetrische Cyclopropanierung, eine stereoselektive Sakurai‐Allylierung mit Retroaldol‐/Lactonisierungs‐Kaskade und eine zweite Sakurai‐Allylierung mit anschließender Ringschlussmetathese.
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