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Metalated Nitriles: Internal 1,2‐Asymmetric Induction
Author(s) -
Fleming Fraser F.,
Liu Wang,
Ghosh Somraj,
Steward Omar W.
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200701550
Subject(s) - nitrile , chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Sterisch abgeschirmt : In Alkylierungen metallierter Nitrile mit vicinalen Methylgruppen und einer trisubstituierten CC‐Bindung schirmt die Buteneinheit eine diastereotope Seite gegen den elektrophilen Angriff ab, während das quartäre Stereozentrum entsteht (siehe Schema; LDA=LiN i Pr 2 ). Eine Vielzahl an Elektrophilen liefert in ausgezeichneter Stereoselektivität acyclische Nitrile mit benachbarten tertiären und quartären Stereozentren.