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Total Synthesis of (+)‐Azaspiracid‐1. Part I: Synthesis of the Fully Elaborated ABCD Aldehyde
Author(s) -
Evans David A.,
Kværnø Lisbet,
Mulder Jason A.,
Raymer Brian,
Dunn Travis B.,
Beauchemin André,
Olhava Edward J.,
Juhl Martin,
Kagechika Katsuji
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200701515
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , aldehyde , organic chemistry , catalysis
Ziel erreicht : Die Totalsynthese von (+)‐Azaspiracid‐1 wird beschrieben. Das ABCD‐Fragment wurde in 20 linearen Stufen in einer Gesamtausbeute von 16 % erhalten: durch enantioselektive Synthesen des AB‐Sulfons und des CD‐Aldehyds, ihr Kuppeln durch Sulfonanionaddition und eine thermodynamisch gesteuerte Bisspiroketalisierung. Die Fragmente für die E‐, FG‐ und HI‐Ringsysteme wurden enantioselektiv synthetisiert und anschließend mit einer Aldolmethode gekuppelt. Letzter Schritt der 26 lineare Stufen umfassenden Synthese, die eine Ausbeute von 2.7 % ergibt, war eine komplexe Addition des Anions des anomeren EFGHI‐Sulfons an den ABCD‐Aldehyd.