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DABCO oder DMAP – worauf beruht ihr Unterschied in der Organokatalyse?
Author(s) -
Baidya Mahiuddin,
Kobayashi Shinjiro,
Brotzel Frank,
Schmidhammer Uli,
Riedle Eberhard,
Mayr Herbert
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200701489
Subject(s) - dabco , chemistry , medicinal chemistry , octane , organic chemistry
Was macht einen guten Organokatalysator aus? DABCO (1,4‐Diazabicyclo[2.2.2]octan) ist ein um den Faktor 1000 besseres Nucleophil ( k → ) und zugleich eine millionenfach bessere Abgangsgruppe ( k ← ) als DMAP (4‐(Dimethylamino)pyridin). Dieser scheinbare Widerspruch lässt sich durch unterschiedliche intrinsische Reaktionsbarrieren erklären.