Premium
Exploiting Organocatalysis: Enantioselective Synthesis of Vinyl Glycines by Allylic Sulfimide [2,3] Sigmatropic Rearrangement
Author(s) -
Armstrong Alan,
Challinor Lee,
Moir Jennifer H.
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200701459
Subject(s) - enantioselective synthesis , allylic rearrangement , organocatalysis , sigmatropic reaction , chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Freie Wahl : Enantiomerenangereicherte E ‐Vinylglycine lassen sich aus Aldehyden in einer einfachen Sequenz herstellen, die eine organokatalytische α‐Sulfenylierung mit einer stereoselektiven Olefinierung, einer Sulfimidierung und einer [2,3]‐sigmatropen Umlagerung kombiniert (siehe Schema, Boc= tert ‐Butoxycarbonyl, n Hex= n ‐Hexyl). Über das Einstellen der Doppelbindungskonfiguration im Olefinierungsschritt sind beide Enantiomere zugänglich.