Exploiting Organocatalysis: Enantioselective Synthesis of Vinyl Glycines by Allylic Sulfimide [2,3] Sigmatropic Rearrangement

Freie Wahl : Enantiomerenangereicherte E ‐Vinylglycine lassen sich aus Aldehyden in einer einfachen Sequenz herstellen, die eine organokatalytische α‐Sulfenylierung mit einer stereoselektiven Olefinierung, einer Sulfimidierung und einer [2,3]‐sigmatropen Umlagerung kombiniert (siehe Schema, Boc= tert ‐Butoxycarbonyl, n Hex= n ‐Hexyl). Über das Einstellen der Doppelbindungskonfiguration im Olefinierungsschritt sind beide Enantiomere zugänglich.