Premium
Spirodiepoxides: Heterocycle Synthesis and Mechanistic Insight
Author(s) -
Lotesta Stephen D.,
Kiren Sezgin,
Sauers Ronald R.,
Williams Lawrence J.
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200701401
Subject(s) - chemistry , epoxide , ring (chemistry) , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Gemeinsam, aber nicht synchron : Reaktionen von Spirodiepoxiden (SDEs) mit Amiden, Amidinen und Thioamiden sowie die erste Kristallstruktur eines SDE werden beschrieben (Schema: Amidreaktion; DMDO=2,2‐Dimethyldioxiran). Die nucleophile Ringöffnung von SDE folgt einer Reaktivitätsreihe und umfasst die konzertierte asynchrone Öffnung der beiden Epoxide, die durch Koordination des für die Hydroxygruppe vorgesehenen Sauerstoffatoms erleichtert wird.