Chiralitätsverstärkung in dynamischen supramolekularen Aggregaten

Abstract Die Frage nach dem Ursprung der Chiralität in biologischen Systemen löste die Suche nach nichtlinearen Effekten in der Katalyse aus, und man suchte nach Wegen, um ausgehend von minimalen Enantiomerenüberschüssen optisch reine Verbindungen zu erhalten. Intensiv erforscht wurde bereits die Chiralitätsverstärkung in Polymeren als Folge kooperativer Prozesse. Vor zehn Jahren wurde dieser Effekt erstmals auch für nichtkovalente, dynamische supramolekulare Systeme nachgewiesen. Seitdem hat sich gezeigt, dass auch für niedermolekulare Verbindungen eine Chiralitätsverstärkung möglich ist, wenn nichtkovalente Wechselwirkungen wie Wasserstoffbrücken, hydrophobe und π‐π‐Stapelwechselwirkungen aufeinander abgestimmt werden. Wir fassen die Resultate der letzten zehn Jahre zusammen und leiten daraus einige allgemeine Regeln ab. Eine Chiralitätsverstärkung kann zwar immer noch nicht sicher vorhergesagt werden, essenziell sind aber wohl ein ausgewogenes Verhältnis der beteiligten Wechselwirkungen und oftmals die Bildung eines intrinsisch chiralen Objekts sowie kooperative Aggregationsprozesse.