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Metal‐Catalyzed [1,2]‐Alkyl Shift in Allenyl Ketones: Synthesis of Multisubstituted Furans
Author(s) -
Dudnik Alexander S.,
Gevorgyan Vladimir
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200701128
Subject(s) - allene , alkyl , chemistry , medicinal chemistry , catalysis , metal , organic chemistry
Sogar kondensierte Furane sind durch die Cycloisomerisierung substituierter Allenylketone zugänglich. Schlüsselschritt der Kaskadenreaktion ist die [1,2]‐Wanderung von Alkyl‐ oder Arylgruppen in Allenylketonen. Die einfache Reaktion in Gegenwart kationischer Komplexe sowie die Eignung für die Cycloisomerisierung unsymmetrisch substituierter Allene sprechen überzeugend für einen elektrophilen Mechanismus dieser Umwandlung.