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Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Reaction of Indoles and α‐Aryl Enamides: Construction of Quaternary Carbon Atoms
Author(s) -
Jia YiXia,
Zhong Jun,
Zhu ShouFei,
Zhang CanMing,
Zhou QiLin
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200701067
Subject(s) - friedel–crafts reaction , brønsted–lowry acid–base theory , enantioselective synthesis , chemistry , catalysis , aryl , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , alkyl
S express : Quartäre Kohlenstoffzentren werden in ausgezeichneten Ausbeuten und mit hohen Enantioselektivitäten durch eine hoch effiziente, durch eine chirale Brønsted‐Säure katalysierte Friedel‐Crafts‐Reaktion von Indolen mit α‐Arylenamiden erhalten (siehe Schema). Ohne H‐Atome an den N‐Atomen von Indol‐ wie Enamideinheit läuft die Reaktion nicht ab. Das Indolmolekül greift von der Re ‐Seite an und liefert so das S ‐konfigurierte Produkt.