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Organocatalytic Enantioselective [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides and α,β‐Unsaturated Aldehydes
Author(s) -
Vicario Jose L.,
Reboredo Silvia,
Badía Dolores,
Carrillo Luisa
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200700988
Subject(s) - enantioselective synthesis , cycloaddition , azomethine ylide , chemistry , organocatalysis , organic chemistry , aldehyde , catalysis , combinatorial chemistry , 1,3 dipolar cycloaddition
Eines von 16 möglichen Regioisomeren entsteht hoch diastereo‐ und enantioselektiv bei der [3+2]‐Cycloaddition von α,β‐ungesättigten Aldehyden mit Azomethin‐Yliden (aus den Iminen) zu den Pyrrolidinen, wenn das käufliche α,α‐Diphenylprolinol als Katalysator eingesetzt wird (siehe Schema; R 1 =Aryl; R 2 =Alkyl, Aryl, 2‐Furyl). In der Folge kann stereoselektiv ein viertes Stereozentrum eingeführt werden.