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Substrate‐Controlled Asymmetric Total Synthesis of (+)‐Microcladallene B with a Bromination Strategy Based on a Nucleophile‐Assisting Leaving Group
Author(s) -
Park Janghyun,
Kim Byungsook,
Kim Hyoungsu,
Kim Sanghee,
Kim Deukjoon
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200700854
Subject(s) - halogenation , nucleophile , chemistry , stereochemistry , group (periodic table) , schema (genetic algorithms) , substrate (aquarium) , computational chemistry , organic chemistry , computer science , catalysis , information retrieval , oceanography , geology
Die schwierige Aufgabe , einen Bromsubstituenten stereoselektiv an einem sp 3 ‐Zentrum einzuführen, wurde mithilfe einer das Nucleophil unterstützenden Abgangsgruppe gelöst (siehe Schema). Ein weiteres Merkmal der hoch stereo‐, regio‐ und chemoselektiven Synthese von (+)‐Microcladallen B ist der Aufbau des α,α′‐ anti ‐Substrats für die Ringschlussmetathese durch eine Dianion‐Alkylierung. TBDPS= tert ‐Butyldiphenylsilyl.