Stereoselective Monofluoromethylation of Primary and Secondary Alcohols by Using a Fluorocarbon Nucleophile in a Mitsunobu Reaction | Zendy

Prakash G. K. Surya | Zendy; Chacko Sujith | Zendy; Alconcel Steevens | Zendy; Stewart Timothy | Zendy; Mathew Thomas | Zendy; Olah George A. | Zendy

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Stereoselective Monofluoromethylation of Primary and Secondary Alcohols by Using a Fluorocarbon Nucleophile in a Mitsunobu Reaction

Author(s) -

Prakash G. K. Surya,

Chacko Sujith,

Alconcel Steevens,

Stewart Timothy,

Mathew Thomas,

Olah George A.

Publication year - 2007

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200700834

Subject(s) - chemistry , diad , mitsunobu reaction , stereoselectivity , nucleophile , stereochemistry , combinatorial chemistry , organic chemistry , catalysis , copolymer , polymer

OH wird ausgetauscht : Eine effiziente Mitsunobu‐Reaktion mit einem fluorierten Kohlenstoff‐Pronucleophil eröffnet ausgehend von Alkoholen einen leichten Zugang zu Monofluormethyl‐Derivaten (siehe Schema, DIAD=Diisopropylazodicarboxylat). Die Reaktion verläuft unter milden Bedingungen mit primären, sekundären und alicyclischen Alkoholen sowie mit Allyl‐ und Benzylalkoholen. Chirale Alkohole reagieren enantiospezifisch.

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