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Stereoselective Monofluoromethylation of Primary and Secondary Alcohols by Using a Fluorocarbon Nucleophile in a Mitsunobu Reaction
Author(s) -
Prakash G. K. Surya,
Chacko Sujith,
Alconcel Steevens,
Stewart Timothy,
Mathew Thomas,
Olah George A.
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200700834
Subject(s) - chemistry , diad , mitsunobu reaction , stereoselectivity , nucleophile , stereochemistry , combinatorial chemistry , organic chemistry , catalysis , copolymer , polymer
OH wird ausgetauscht : Eine effiziente Mitsunobu‐Reaktion mit einem fluorierten Kohlenstoff‐Pronucleophil eröffnet ausgehend von Alkoholen einen leichten Zugang zu Monofluormethyl‐Derivaten (siehe Schema, DIAD=Diisopropylazodicarboxylat). Die Reaktion verläuft unter milden Bedingungen mit primären, sekundären und alicyclischen Alkoholen sowie mit Allyl‐ und Benzylalkoholen. Chirale Alkohole reagieren enantiospezifisch.