Von Aminosäuren zu Heteroarenen – Thiopeptid‐Antibiotika als heterocyclische Peptide aus der Natur

Aminosäuren, die Bausteine der Proteine, sind zugleich auch Vorstufen für viele andere Naturstoffe wie Alkaloide, Antibiotika und, Thema dieses Aufsatzes, heterocyclische Peptide. Einfache α‐Aminosäuren werden dabei zu komplexen Anordnungen aus heteroaromatischen Ringen zusammengefügt, die sich ihrerseits durch interessante, hohe biologische Aktivität auszeichnen. Ein Beispiel dafür sind die Thiopeptid‐Antibiotika mit ihrer komplexen Molekülarchitektur. In diesem Aufsatz zeigen wir auf, wie Organiker innovative Methoden zur Synthese des heterocyclischen Ringsystems entwickelt haben, die teilweise auch durch die jeweiligen Biosyntheserouten inspiriert waren. Zielführend war dabei die geschickte Anwendung von orthogonalen Schutzgruppen und Kupplungsstrategien.