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An Electrostatic Gauche Effect in β‐Fluoro‐ and β‐Hydroxy‐ N ‐ethylpyridinium Cations
Author(s) -
Gooseman Natalie E. J.,
O'Hagan David,
Peach Michael J. G.,
Slawin Alexandra M. Z.,
Tozer David J.,
Young Robert J.
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200700714
Subject(s) - chemistry , pyridinium , trigonal crystal system , crystallography , stereochemistry , medicinal chemistry , crystal structure
Anlehnungsbedüftige Fluoratome : Röntgenkristallographie, NMR‐Spektroskopie und DFT‐Rechnungen belegen, dass N ‐(2‐Fluorethyl)pyridinium (siehe Bild; C grau, H weiß, N blau, F grün) und ähnliche Kationen bevorzugt in der gauche ‐Konformation vorliegen. Als Grund wird eine elektrostatische Wechselwirkung ohne Beteiligung von Wasserstoffbrücken angenommen.