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Totalsynthese des Thiazolylpeptids GE2270 A
Author(s) -
Müller H. Martin,
Delgado Oscar,
Bach Thorsten
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200700684
Subject(s) - chemistry , humanities , philosophy
Die Umkehrung zum Guten: In der Synthese des Thiazolylpeptids GE2270 A ( 1 ) werden durch zwei aufeinander folgende Kreuzkupplungen die Bindungen am zentralen Pyridinring geknüpft ( I und II ). Die Bildung der Amidbindung ( IV ) mit anschließender intramolekularer Stille‐Reaktion ( III ) ist deutlich effektiver als das ursprünglich geplante, umgekehrte Vorgehen ( III vor IV ). Eine Gesamtausbeute von 4.8 % über 20 Stufen belegt eindrucksvoll den Erfolg der konvergenten Synthesestrategie.