Totalsynthese des Thiazolylpeptids GE2270 A

Die Umkehrung zum Guten: In der Synthese des Thiazolylpeptids GE2270 A ( 1 ) werden durch zwei aufeinander folgende Kreuzkupplungen die Bindungen am zentralen Pyridinring geknüpft ( I und II ). Die Bildung der Amidbindung ( IV ) mit anschließender intramolekularer Stille‐Reaktion ( III ) ist deutlich effektiver als das ursprünglich geplante, umgekehrte Vorgehen ( III vor IV ). Eine Gesamtausbeute von 4.8 % über 20 Stufen belegt eindrucksvoll den Erfolg der konvergenten Synthesestrategie.