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Stereoselective Simmons–Smith Cyclopropanation of Chiral Enamides
Author(s) -
Song Zhenlei,
Lu Ting,
Hsung Richard P.,
AlRashid Ziyad F.,
Ko Changhong,
Tang Yu
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200700681
Subject(s) - stereoselectivity , stereochemistry , cyclopropanation , chemistry , philosophy , humanities , organic chemistry , catalysis
Einen effizienten und praktikablen Zugang zu chiralen Aminocyclopropanen bietet die Titelreaktion (siehe Beispiel). Die Cyclopropanierung gelingt mit E ‐ wie mit Z ‐Enamiden hoch diastereoselektiv (d.r. bis >95:5). Die Synthese biologisch wichtiger Aminocyclopropane illustriert das Potenzial chiraler Enamide als nützliche Bausteine für die stereoselektive organische Synthese. Bn=Benzyl.