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Highly Selective Thiiranation of 1,2‐Allenyl Sulfones with Br 2 and Na 2 S 2 O 3 : Mechanism and Asymmetric Synthesis of Alkylidenethiiranes
Author(s) -
Zhou Chao,
Fu Chunling,
Ma Shengming
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200700619
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , schema (genetic algorithms) , computer science , information retrieval
Von einer Chiralitätsachse zu einem Stereozentrum gelangt man hoch effizient in der regioselektiven Synthese von (1‐Sulfonylalkyliden)thiiranen aus 1,2‐Allenylsulfonen (siehe Schema). Ein cyclisches Intermediat aus der elektrophilen Addition von Brom an das Allen wurde isoliert und charakterisiert. Auf der Grundlage dieses Intermediats und der beobachteten Stereoselektivität wird ein Mechanismus vorgeschlagen.