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The Generation of Aryl Anions by Double Electron Transfer to Aryl Iodides from a Neutral Ground‐State Organic Super‐Electron Donor
Author(s) -
Murphy John A.,
Zhou Shengze,
Thomson Douglas W.,
Schoenebeck Franziska,
Mahesh Mohan,
Park Stuart R.,
Tuttle Tell,
Berlouis Leonard E. A.
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200700554
Subject(s) - aryl , chemistry , ground state , electron transfer , schema (genetic algorithms) , stereochemistry , computational chemistry , physics , organic chemistry , computer science , information retrieval , atomic physics , alkyl
Zum Cyclisieren braucht es zwei : Arylhalogenide werden durch doppelten Elektronentransfer vom Elektronendonor 1 mit neutralem Grundzustand zu Arylanionen reduziert (siehe Schema), wie die Bildung eines cyclischen Ketons ( 2 ) belegt. Daneben entsteht die reduzierte Verbindung 3 . Rechnungen zufolge ist die Abgabe zweier Elektronen von 1 sowohl thermodynamisch als auch kinetisch möglich und liefert eine planare, resonanzstabilisierte Struktur.