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Total Synthesis of the Marine Natural Product (−)‐Cribrostatin 4 (Renieramycin H)
Author(s) -
Chen Xiaochuan,
Zhu Jieping
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200700539
Subject(s) - natural product , chemistry , stereochemistry , humanities , philosophy
Erfolgreiches Dominospiel : Die cytotoxische Titelverbindung wurde aus fünf einfach zugänglichen Ausgangsverbindungen erhalten, wobei die längste lineare Sequenz 21 Stufen umfasste und eine Gesamtausbeute von 4.3 % hatte. Der Schlüsselschritt beim Aufbau des pentacyclischen Gerüsts von 1 war eine Dominosequenz mit β‐Eliminierung und intramolekularer phenolischer Mannich‐Reaktion. Alloc=Allyloxycarbonyl, Bn=Benzyl, Boc= tert ‐Butoxycarbonyl.