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Chiral N‐Heterocyclic Carbenes in Natural Product Synthesis: Application of Ru‐Catalyzed Asymmetric Ring‐Opening/Cross‐Metathesis and Cu‐Catalyzed Allylic Alkylation to Total Synthesis of Baconipyrone C
Author(s) -
Gillingham Dennis G.,
Hoveyda Amir H.
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200700501
Subject(s) - chemistry , tsuji–trost reaction , carbene , total synthesis , metathesis , enantioselective synthesis , allylic rearrangement , alkylation , catalysis , ring (chemistry) , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , polymerization , polymer
Chirale Carbene als Hauptdarsteller : Zwei kürzlich entdeckte Komplexe chiraler N‐heterocyclischer Carbene (NHCs) spielen in einer kurzen enantioselektiven Totalsynthese von Baconipyron C eine zentrale Rolle (siehe Schema). Der Kupferkomplex katalysiert eine doppelte asymmetrische allylische Alkylierung (AAA) und der Rutheniumkomplex eine asymmetrische Ringöffnung/Kreuzmetathese (AROM/CM), mit der die absolute Konfiguration der Zielverbindung festgelegt wird. RCM=Ringschlussmetathese.