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Total Synthesis of (−)‐Ulapualide A: The Danger of Overdependence on NMR Spectroscopy in Assignment of Stereochemistry
Author(s) -
Pattenden Gerald,
Ashweek Neil J.,
BakerGlenn Charles A. G.,
Walker Gary M.,
Yee James G. K.
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200700459
Subject(s) - diastereomer , chemistry , nuclear magnetic resonance spectroscopy , stereochemistry
Nicht offensichtlich : Die erfolgreiche asymmetrische Synthese von (−)‐Ulapualid A enthüllte, dass das 1 H‐NMR‐Spektrum und die chiroptischen Daten des Makrolids denjenigen des zuvor synthetisierten Diastereomers mit entgegengesetzter Konfiguration an C3, C28, C29, C30 und C32 entsprechen. Daher muss die Konfigurationszuordnung auf der Basis von NMR‐Daten bei komplexen Strukturen mit größter Umsicht erfolgen.