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An Efficient, Facile, and General Synthesis of 1 H ‐Indazoles by 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Arynes with Diazomethane Derivatives
Author(s) -
Jin Tienan,
Yamamoto Yoshinori
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200700101
Subject(s) - cycloaddition , indazole , aryne , diazomethane , chemistry , 1,3 dipolar cycloaddition , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Ganz nach Wahl sind am N‐Atom unsubstituierte sowie 1‐arylsubstituierte 1 H ‐Indazole in guten bis sehr guten Ausbeuten durch eine [3+2]‐Cycloaddition von Benzinen, die aus o ‐Silylaryltriflaten erzeugt werden, mit Diazomethanderivaten zugänglich (siehe Schema). In Gegenwart von KF/[18]Krone‐6 entsteht das unsubstituierte 1 H ‐Indazol, während das 1‐arylierte Produkt regioselektiv mit CsF und dem Triflat im Überschuss erhalten wird.