Premium
Asymmetric Bioreduction of Activated Alkenes Using Cloned 12‐Oxophytodienoate Reductase Isoenzymes OPR‐1 and OPR‐3 from Lycopersicon esculentum (Tomato): A Striking Change of Stereoselectivity
Author(s) -
Hall Mélanie,
Stueckler Clemens,
Kroutil Wolfgang,
Macheroux Peter,
Faber Kurt
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200605168
Subject(s) - chemistry , stereoselectivity , stereochemistry , enone , maleimide , organic chemistry , catalysis
Besser als Ketchup : Die 12‐Oxophytodienoat‐Reduktase‐Isoenzyme OPR1 und OPR3 aus Tomate setzen bei der asymmetrischen Bioreduktion ein großes Substratspektrum um: α,β‐ungesättigte Enale und Enone, Dicarbonsäuren und N‐substituierte Maleimide (siehe Schema). Durch das entgegengesetzte stereochemische Verhalten beider Isoenzyme in der Reduktion eines Nitroalkens waren beiden Stereoisomere mit hohen Enantiomerenüberschüssen zugänglich.