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Enantioselective Total Synthesis of the Osteoclastogenesis Inhibitor (+)‐Symbioimine
Author(s) -
Kim Justin,
Thomson Regan J.
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200605160
Subject(s) - chemistry , enantioselective synthesis , total synthesis , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Gut für die Knochen : Die erste enantioselektive Totalsynthese von (+)‐Symbioimin ( 1 ), einem Hemmer der Osteoklastenbildung, umfasst eine konvergente Enolsilanaddition an ein Dimethylacetal sowie eine möglicherweise biomimetische intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion, die durch ein Dihydropyridinium‐Ion vermittelt wird und vier der fünf Stereozentren in einer Stufe aufbaut.