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Efficient Synthesis and Resolution of Pyrrolizidines
Author(s) -
de Figueiredo Renata Marcia,
Fröhlich Roland,
Christmann Mathias
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200605035
Subject(s) - chemistry , enantiomer , stereochemistry
In nur zwei Stufen kann das kommerziell erhältliche Maleimid 1 in die zentrale Pyrrolizidincarbonsäure‐Einheit 2 des Telomerase‐Inhibitors UCS1025A überführt werden. Die Schlüsselschritte sind eine kinetische Racematspaltung mithilfe einer enantioselektiven Oxa‐Michael‐ Lactonisierung und die nahezu quantitative Trennung einer nichtracemischen Mischung in das Racemat und das reine Enantiomer durch Verreiben.