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Enantioselective Synthesis of Tertiary Alcohols by the Desymmetrizing Benzoylation of 2‐Substituted Glycerols
Author(s) -
Jung Byunghyuck,
Hong Mi Sook,
Kang Sung Ho
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200604977
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , tertiary alcohols , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Zwei komplementäre Katalysatoren ergeben bei der enantioselektiven Desymmetrisierung von 2‐substituierten Glycerolen durch Monobenzoylierung mit Benzoylchlorid und Et 3 N chirale tertiäre Alkohole mit 80–94 % ee (siehe Schema; Bn=Benzyl, Bz=Benzoyl). Der Dibenzylbisoxazolin‐CuCl 2 ‐Komplex 1 eignet sich hervorragend für Substrate mit einem Alkylrest in der 2‐Position, der Iminooxazolin‐CuCl 2 ‐Komplex 2 für solche mit Vinyl‐, Phenyl‐ und Benzylresten.