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Asymmetrische nucleophile Glyoxylierung durch metallierte α‐Aminonitril‐Derivate in Michael‐Additionen an Nitroalkene
Author(s) -
Enders Dieter,
Bonten Maurice Hubert,
Raabe Gerhard
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200604802
Subject(s) - nitroalkene , chemistry , michael reaction , nucleophile , organic chemistry , catalysis , enantioselective synthesis
Effizient und selektiv : Eine asymmetrische nucleophile Glyoxylierung konnte erstmals durch metallierte Glyoxylat‐Aminonitril‐Derivate in Michael‐Additionen an Nitroalkene erzielt werden. Nach Rücküberführung der Aminonitril‐ in die Ketofunktion unter Abspaltung des chiralen Auxiliars wurden die γ‐Nitro‐α‐ketoester in guten Ausbeuten und mit exzellenten Enantiomerenüberschüssen erhalten (siehe Schema).