Katalytische enantio‐ und diastereoselektive Synthese von β‐Sultonen: ringgespannte Vorstufen für enantiomerenangereicherte β‐Hydroxysulfonylderivate

Sulfene – die hochreaktiven Sulfonyläquivalente von Ketenen – konnten zum ersten Mal als Substrate in der asymmetrischen Katalyse eingesetzt werden. Eine durch tertiäre Amine katalysierte [2+2]‐Cyclokondensation ermöglichte die Synthese von β‐Sultonen, die ausgezeichnete Vorstufen für β‐Hydroxysulfonylderivate sind (siehe Schema; EWG: elektronenziehende Gruppe, Tf: Triflat, (DHQ) 2 PYR: Hydrochinin‐2,5‐diphenyl‐4,6‐pyrimidindiyldiether, Nu: Nucleophil).