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Stereoselective Difluoromethylenation Using Me 3 SiCF 2 SPh: Synthesis of Chiral 2,4‐Disubstituted 3,3‐Difluoropyrrolidines
Author(s) -
Li Ya,
Hu Jinbo
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200604783
Subject(s) - stereoselectivity , nucleophile , chemistry , stereochemistry , combinatorial chemistry , catalysis , organic chemistry
Ein Radikalsynthon : Die nucleophile (Phenylthio)difluormethylierung von ( R )‐ N ‐( tert ‐Butylsulfinyl)iminen mit 1 , einem Difluormethylenradikalanion‐Äquivalent, liefert die Produkte in guten Ausbeuten und mit hoher Diastereoselektivität (d.r.≥98:2). Die erhaltenen PhSCF 2 ‐substituierten Sulfinamide können durch intramolekulare radikalische Cyclisierung in chirale 2,4‐ trans ‐disubstituierte 3,3‐Difluorpyrrolidine überführt werden.