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Sulfone‐Mediated Total Synthesis of (±)‐Lepadiformine
Author(s) -
Caldwell John J.,
Craig Donald
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200604670
Subject(s) - carbanion , chemistry , sulfone , trimethylsilyl , nucleophilic substitution , stereochemistry , organic chemistry
Schlüsselschritte in der Totalsynthese des marinen Alkaloids (±)‐Lepadiformin ( 1 ) umfassen die regioselektive Öffnung eines spirocyclischen Aziridinrings mit einem sulfonstabilisierten Carbanion, die Cyclokondensation des N,C‐Dianions des gebildeten γ‐Sulfonamidosulfons mit einem Aldehyd und eine hoch stereoselektive Alkinylierung durch nucleophile Substitution eines Aminals. SES=2‐(Trimethylsilyl)ethylsulfonyl.