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α‐Oxygenated Crotyltitanium and Dyotropic Rearrangement in the Total Synthesis of Discodermolide
Author(s) -
de Lemos Elsa,
Porée FrançoisHugues,
Commerçon Alain,
Betzer JeanFrançois,
Pancrazi Ange,
Ardisson Janick
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200604629
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , total synthesis
Eine komplette Strategie : Die Totalsynthese von Discodermolid beruht auf der Bildung von syn‐anti ‐Stereotriaden, die an eine ( Z )‐ O ‐Encarbamatgruppe gebunden sind, deren direkter Umwandlung in das endständige ( Z )‐Dien und der stereokontrollierten Erzeugung der dreifach substituierten Z ‐Doppelbindung durch dyotrope Umlagerung (siehe Schema; OCb= N , N ‐Diisopropylcarbamoyloxy). Die Synthese umfasste 21 Stufen und gelang mit einer Gesamtausbeute von 1.6 %.