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Synthese des tRNA‐Nucleosids Queuosin unter Verwendung eines chiralen Allylazid‐Intermediats
Author(s) -
Klepper Florian,
Jahn EvaMaria,
Hickmann Volker,
Carell Thomas
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200604579
Subject(s) - chemistry , transfer rna , stereochemistry , biochemistry , rna , gene
Umlagerung vermieden : Chirale Allylazide werden wegen ihrer Fähigkeit, eine [3.3]‐sigmatrope Umlagerung einzugehen (im Bild oben), selten in Naturstoffsynthesen eingesetzt. In allylischen Cyclopentenylaziden kann diese Umlagerung allerdings schon bei 0 °C verhindert werden. Dies ermöglicht eine kurze, konvergente Synthese des hypermodifizierten tRNA‐Nucleosids Queuosin.