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Enantioselective Intramolecular Aldol Addition/Dehydration Reaction of a Macrocyclic Diketone: Synthesis of the Musk Odorants ( R )‐Muscone and ( R , Z )‐5‐Muscenone
Author(s) -
Knopff Oliver,
Kuhne Jérôme,
Fehr Charles
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200604518
Subject(s) - chemistry , enantioselective synthesis , stereochemistry , aldol reaction , intramolecular force , dehydration , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis , biochemistry
Hundert Jahre nach der ersten Isolierung von natürlichem ( R )‐Muscon [( R )‐ 1 ] wurde ein kurzer und effizienter Zugang zu den Duftstoffen ( R )‐ 1 und ( R , Z )‐5‐Muscenon [( R )‐ 2 ] gefunden. Die Synthese nutzt eine neuartige Sequenz aus reversibler intramolekularer Aldoladdition und enantioselektiver Dehydratisierung (bis 76 % ee ; siehe Schema).