Enantioselective Intramolecular Aldol Addition/Dehydration Reaction of a Macrocyclic Diketone: Synthesis of the Musk Odorants ( R )‐Muscone and ( R , Z )‐5‐Muscenone | Zendy

Knopff Oliver | Zendy; Kuhne Jérôme | Zendy; Fehr Charles | Zendy

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Enantioselective Intramolecular Aldol Addition/Dehydration Reaction of a Macrocyclic Diketone: Synthesis of the Musk Odorants ( R )‐Muscone and ( R , Z )‐5‐Muscenone

Author(s) -

Knopff Oliver,

Kuhne Jérôme,

Fehr Charles

Publication year - 2007

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200604518

Subject(s) - chemistry , enantioselective synthesis , stereochemistry , aldol reaction , intramolecular force , dehydration , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis , biochemistry

Hundert Jahre nach der ersten Isolierung von natürlichem ( R )‐Muscon [( R )‐ 1 ] wurde ein kurzer und effizienter Zugang zu den Duftstoffen ( R )‐ 1 und ( R , Z )‐5‐Muscenon [( R )‐ 2 ] gefunden. Die Synthese nutzt eine neuartige Sequenz aus reversibler intramolekularer Aldoladdition und enantioselektiver Dehydratisierung (bis 76 % ee ; siehe Schema).

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