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Efficient Trapping of Oxonium Ylides with Imines: A Highly Diastereoselective Three‐Component Reaction for the Synthesis of β‐Amino‐α‐hydroxyesters with Quaternary Stereocenters
Author(s) -
Huang Haoxi,
Guo Xin,
Hu Wenhao
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200604389
Subject(s) - oxonium ion , stereocenter , chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry , enantioselective synthesis , organic chemistry , ion , catalysis
Mit einem Riesenschritt : Der Aufbau polyfunktioneller Verbindungen mit einem quartären Stereozentrum in einem Schritt gelingt durch eine hoch diastereoselektive Mehrkomponentenreaktion zwischen Phenyldiazoacetaten, Alkoholen und Iminen (siehe Schema). Mit N ‐( tert ‐Butylsulfinyl)iminen als Iminkomponente sind β‐Amino‐α‐hydroxyester in hoher optischer Reinheit zugänglich.