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Synthetic Study Towards Azadirachtin: An Efficient and Stereoselective Construction of the AB Rings with Full Functionality
Author(s) -
Watanabe Hidenori,
Mori Naoki,
Itoh Daisuke,
Kitahara Takeshi,
Mori Kenji
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200604097
Subject(s) - chemistry , azadirachtin , stereoselectivity , stereochemistry , tandem , claisen rearrangement , organic chemistry , pesticide , catalysis , agronomy , biology , materials science , composite material
Von A nach B : Die Decalineinheit von Azadirachtin, die das vollständig funktionalisierte AB‐Ringsystem umfasst (siehe Bild), wurde stereoselektiv in nur 23 Stufen synthetisiert. Schlüsselschritte sind eine intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion, eine Decarboxylierung, eine Claisen‐Umlagerung und schließlich eine Tandem‐Radikalcyclisierung.