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From PtCl 2 ‐ and Acid‐Catalyzed to Uncatalyzed Cycloisomerization of 2‐Propargyl Anilines: Access to Functionalized Indoles
Author(s) -
Cariou Kevin,
Ronan Baptiste,
Mignani Serge,
Fensterbank Louis,
Malacria Max
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200604026
Subject(s) - cycloisomerization , propargyl , chemistry , catalysis , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
In Bewegung : Die PtCl 2 ‐katalysierte elektrophile Aktivierung einer Alkineinheit löst eine Heterocyclisierung unter Wanderung einer Allyl‐ und einer Acetatgruppe aus, die zu einem Indol führt (siehe Schema). Variationen der Reaktionsbedingungen (vor allem der Temperatur) wie auch der Substituenten an der propargylischen Position und am Stickstoffatom machen eine Vielzahl an Indolsubstraten einfach zugänglich.