Premium
A Novel Reaction of the “Huisgen Zwitterion” with Chalcones and Dienones: An Efficient Strategy for the Synthesis of Pyrazoline and Pyrazolopyridazine Derivatives
Author(s) -
Nair Vijay,
Mathew Smitha C.,
Biju Akkattu T.,
Suresh Eringathodi
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200604025
Subject(s) - zwitterion , diad , pyrazoline , chemistry , combinatorial chemistry , organic chemistry , molecule , polymer , copolymer
Zwei unerwartete Umformungen : Bei der Reaktion des Huisgen‐Zwitterions, das sich von Triphenylphosphan und Diisopropylazodicarboxylat (DIAD) ableitet, mit Chalkonen entstehen funktionalisierte Pyrazoline, während die Reaktion mit Dienonen Pyrazolopyridazine liefert, vermutlich über eine Diels‐Alder‐Reaktion des zunächst gebildeten Pyrazolins mit im Überschuss vorliegendem DIAD (siehe Schema).