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A Way to Highly Enantiomerically Enriched aza‐Morita–Baylis–Hillman–Type Products
Author(s) -
Utsumi Naoto,
Zhang Haile,
Tanaka Fujie,
Barbas Carlos F.
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200603973
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Schwierig zu synthetisierende β‐Aminocarbonylverbindungen mit α‐Alkylidengruppen sind enantioselektiv (bis 99 % ee ) aus β‐substituierten α,β‐ungesättigten Aldehyden und α‐Iminoestern in Gegenwart von ( S )‐Prolin und Imidazol unter milden Bedingungen zugänglich (siehe Schema, PMP= p ‐Methoxyphenyl). Als Teil des Reaktionsmechanismus wird eine Sequenz aus einer Mannich‐Reaktion und einer Isomerisierung postuliert.