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Enantioselective Total Synthesis of (+)‐Homochelidonine by a Pd II ‐Catalyzed Asymmetric Ring‐Opening Reaction of a meso ‐Azabicyclic Alkene with an Aryl Boronic Acid
Author(s) -
McManus Helen A.,
Fleming Matthew J.,
Lautens Mark
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200603945
Subject(s) - chemistry , enantioselective synthesis , alkene , boronic acid , aryl , ring (chemistry) , catalysis , stereochemistry , medicinal chemistry , combinatorial chemistry , organic chemistry , alkyl
Eine effiziente und hochkonvergente enantioselektive Synthese von (+)‐Homochelidonin (siehe Schema; Cbz=Benzyloxycarbonyl, MOM=Methoxymethyl) beruht auf einer neuen und leistungsfähigen desymmetrisierenden Ringöffnung eines meso ‐Azabicyclus mit einer Arylboronsäure, die auch andere Hexahydrobenzo[ c ]phenanthridin‐Alkaloide zugänglich machen sollte.