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Diastereoselective Reductive Amination of Aryl Trifluoromethyl Ketones and α‐Amino Esters
Author(s) -
Hughes Greg,
Devine Paul N.,
Naber John R.,
O'Shea Paul D.,
Foster Bruce S.,
McKay Daniel J.,
Volante R. P.
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200603745
Subject(s) - diastereomer , reductive amination , chemistry , trifluoromethyl , stereochemistry , aryl , amination , organic chemistry , catalysis , alkyl
Reduktionistische Kunst : Durch sorgfältige Wahl des Reduktionsmittels gelingt die reduktive Aminierung von Trifluormethylketonen mit α‐Aminosäureestern stereoselektiv entweder zum R , S ‐ oder zum S , S ‐Diastereomer der Produkt‐Aminosäure. Ausgehend vom gebildeten Imin liefert NaBH 4 die R , S ‐Diastereomere und Zn(BH 4 ) 2 die S , S ‐Diastereomere (siehe Schema), die leicht in wirksame Cathepsin‐K‐Inhibitoren überführt werden können.