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Klein aber effizient: Kupferhydrid‐katalysierte Synthese von α‐Hydroxyallenen
Author(s) -
Deutsch Carl,
Lipshutz Bruce H.,
Krause Norbert
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200603739
Subject(s) - allene , chemistry , sn2 reaction , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Mild und effizient lassen sich durch Kupferhydrid‐katalysierte diastereoselektive S N 2′‐Reduktion von Propargyloxiranen verschiedene α‐Hydroxyallene synthetisieren (siehe Schema). Die höchsten Ausbeuten und Stereoselektivitäten wurden mit einem Kupferhydrid‐Katalysator in Gegenwart eines N‐heterocyclischen Carbenliganden erhalten. Diese Allene sind wertvolle Bausteine z. B. für die regio‐ und chemoselektive Cycloisomerisierung zu 2,5‐Dihydrofuranen.