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Enantioselective Synthesis of Oasomycin A, Part III: Fragment Assembly and Confirmation of Structure
Author(s) -
Evans David A.,
Nagorny Pavel,
McRae Kenneth J.,
Sonntag LouisSebastian,
Reynolds Dominic J.,
Vounatsos Filisaty
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200603652
Subject(s) - chemistry , fragment (logic) , enantioselective synthesis , nat , stereochemistry , humanities , library science , computer science , philosophy , programming language , organic chemistry , catalysis , computer network
Vom Einzelnen zum Ganzen : Die Totalsynthese des natürlichen Makrolids Oasomycin A wurde abgeschlossen. Zu den zentralen Fragmentverknüpfungen gehören eine anti ‐Felkin‐selektive Aldoladdition (grün), Kociensky‐Julia‐Olefinierungen (rot) und eine konkurrierende Weinreb‐Amid‐Acylierung (blau). Die Nützlichkeit von 4,5‐Diphenyloxazol als Carboxy‐Ersatz und die zu einem späten Zeitpunkt durchgeführte Makrolactonisierung, die den 42‐gliedrigen Makrocyclus von Oasomycin A liefert, werden ebenfalls beschrieben.