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Facile Peripheral Functionalization of Porphyrins by Pd‐Catalyzed [3+2] Annulation with Alkynes
Author(s) -
Sahoo Akhila K.,
Mori Shigeki,
Shinokubo Hiroshi,
Osuka Atsuhiro
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200603580
Subject(s) - annulation , chemistry , catalysis , surface modification , stereochemistry , organic chemistry
Außen herum : Durch palladiumkatalysierte Kupplung von meso‐Bromporphyrinen mit einer Vielzahl an inneren Alkinen sind Cyclopentadien‐anellierte Porphyrine effizient zugänglich. Diese Veränderung hat einen großen Einfluss auf das elektronische System der Porphyrinringe (siehe Schema); sie führt zu untypischen Absorptionsspektren und kleineren HOMO‐LUMO‐Abständen. Die Oxidation der äußeren CC‐Bindung wird durch die induzierte Spannung erleichtert.