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Copper‐Catalyzed Cross‐Coupling Reaction of Grignard Reagents with Primary‐Alkyl Halides: Remarkable Effect of 1‐Phenylpropyne
Author(s) -
Terao Jun,
Todo Hirohisa,
Begum Shameem Ara,
Kuniyasu Hitoshi,
Kambe Nobuaki
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200603451
Subject(s) - chemistry , alkyl , halide , reagent , catalysis , medicinal chemistry , grignard reagent , grignard reaction , polymer chemistry , organic chemistry
Gelungene Verbindung : Die Cu‐katalysierte Kreuzkupplung zwischen primären Alkylhalogeniden und primären, sekundären und tertiären Alkyl‐ sowie Phenyl‐Grignard‐Reagentien verläuft in THF unter Rückfluss in Gegenwart von 1‐Phenylpropin effizient (siehe Schema). Die Reaktion gelingt auch mit Alkylmesylaten (OMs) und ‐tosylaten (OTs). Die Alkyl‐X‐Reaktivitäten gegenüber dem Grignard‐Reagens nehmen in der Reihenfolge X=Cl