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Vorhersage der kinetischen Acidität durch Konformationsanalyse der Substrate – stereochemischer Verlauf der Deprotonierung von Cyclohexenylcarbamaten
Author(s) -
Becker Jochen,
Grimme Stefan,
Fröhlich Roland,
Hoppe Dieter
Publication year - 2007
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200603347
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , substrate (aquarium) , geology , oceanography
Der Diederwinkel zwischen der α‐C‐H‐Bindung und dem angrenzenden π‐System der Doppelbindung ist entscheidend für die kinetische C‐H‐Acidität von Cyclohex‐2‐enylcarbamaten. Eine Deprotonierungsstudie und die DFT‐Aktivierungsenergien der Lithiierung belegen, dass die Lithiierbarkeit durch eine Konformationsanalyse der Substrate vorhersagbar ist. Zudem wurde der stereochemische Verlauf von Substitutionsreaktionen aufgeklärt.