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Fluoroproline Flip‐Flop: Regiochemical Reversal of a Stereoelectronic Effect on Peptide and Protein Structures
Author(s) -
Kim Wookhyun,
Hardcastle Kenneth I.,
Conticello Vincent P.
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200603227
Subject(s) - peptide , chemistry , stereochemistry , flip flop , schema (genetic algorithms) , biochemistry , computer science , information retrieval , artificial intelligence , enhanced data rates for gsm evolution
Falsch gefaltet : Die epimeren N ‐Acetyl‐(2 R ,3 R )‐ und N ‐Acetyl‐(2 R ,3 S )‐3‐fluorprolinmethylester ( 1 und 2 ; siehe Schema) weisen entgegengesetzte Ringfaltungen auf, die die Vorzugskonformationen der 4‐Fluorprolinderivate 3 und 4 umkehren. Der Einbau dieser Fluorproline in Proteine ist eine Möglichkeit, die lokale Konformation durch stereoelektronische und sterische Effekte zu steuern.