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Kooperative Koexistenz: effizientes Zusammenspiel zweier Brønsted‐Säuren in der asymmetrischen Synthese von Isochinuclidinen
Author(s) -
Rueping Magnus,
Azap Cengiz
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200603199
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , humanities , philosophy
Zwei saure Partner : Eine Mannich‐Aza‐Michael‐Reaktion, in der sowohl Elektrophil als auch Nucleophil aktiviert werden, eröffnet einen einfachen, hoch enantioselektiven Zugang zu Isochinuclidinen ( 1 ) aus Iminen ( 2 ) und Cyclohexenon ( 3 ). Ein Merkmal der Reaktion ist das Zusammenspiel einer achiralen und einer chiralen Brønsted‐Säure, die durch die kooperative Aktivierung von Enon und Imin eine asymmetrische Reaktionsführung ermöglichen.