Lithiumdiisopropylamid: Reaktionskinetik in Lösung und Folgerungen für die organische Synthese

Lithiumdiisopropylamid (LDA) ist ein herausragendes Reagens in der organischen Synthese. Dieser Aufsatz diskutiert kinetische Untersuchungen von LDA‐vermittelten Reaktionen, wobei eine Unterteilung in drei Abschnitte vorgenommen wird. Der erste Teil gibt eine Einführung in die Reaktionskinetik von LDA‐Lösungen mit Schwerpunkt auf dem charakteristischen Reaktionsgeschwindigkeitsverhalten, das von Solvatations‐ und Aggregationseinflüssen bestimmt wird. Im zweiten Teil werden substrat‐ und solvensabhängige Mechanismen zusammengefasst, aus denen sich grundlegende Prinzipien der Solvatation und Aggregatbildung ableiten lassen. Im abschließenden Teil werden Vorschläge gemacht, wie sich Erkenntnisse zu den Reaktionsmechanismen mit empirischen Methoden kombinieren lassen, um Ausbeuten, Reaktionsgeschwindigkeiten und Selektivitäten von Organolithiumreaktionen zu optimieren.