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Molecular Waterwheel (Noria) from a Simple Condensation of Resorcinol and an Alkanedial
Author(s) -
Kudo Hiroto,
Hayashi Rieko,
Mitani Kouji,
Yokozawa Tsutomu,
Kasuga Noriko C.,
Nishikubo Tadatomi
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200603013
Subject(s) - chemistry , condensation , oligomer , polymer chemistry , humanities , philosophy , physics , thermodynamics
Eine überraschende Ringbildung ist das Resultat der Reaktion von Resorcin mit 1,5‐Pentandial in Ethanol bei 80 °C in Gegenwart von konz. HCl. Das lösliche cyclische Oligomer, das binnen 48 h in hoher Ausbeute (83 %) unter thermodynamischer Kontrolle entsteht, hat laut Röntgenstrukturanalyse eine wasserradähnliche Struktur mit einem großen hydrophoben Hohlraum in der Mitte (siehe Bild). Ein Carbonsäureester‐Derivat erwies sich als hoch selektiv für Rb + ‐Ionen.