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Chemo‐ and Regioselective Preparation and Reaction of a Kinetic Zinc Enolate Formed from a Thiol Ester and Bis(iodozincio)methane
Author(s) -
Ikeda Zenichi,
Hirayama Takaharu,
Matsubara Seijiro
Publication year - 2006
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200602950
Subject(s) - regioselectivity , chemistry , zinc , thiol , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Reaktive funktionalisierte Enolate , die anderweitig nur schwer zugänglich sind, können in einem einfachen Verfahren durch Umsetzung eines Thiolesters mit Bis(iodzincio)methan in Gegenwart eines Palladiumkatalysators hergestellt werden (siehe Schema; FG = funktionelle Gruppe). Die terminalen Zinkenolate entstehen kinetisch kontrolliert und reagieren mit Elektrophilen wie Aldehyden, Ketonen und Acylcyaniden.